نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

• سوده السادات سجادی ¹
• الهام محقق پور ²
• آزاده حق شناس ¹
• فهیمه بیات ¹

¹ پژوهشکده کاربرد پرتوها، پژوهشگاه علوم و فنون هسته‌ای

² پژوهشکده کاربرد پرتوها، پژوهشگاه علوم و فنون هسته ای

چکیده

جایگزینی هیدروژن با دوتریم به عنوان ایزوتوپ پایدار سنگین‌تر در مولکول‌های مختلف منجر به ایجاد اثرات جالب و قابل توجهی در صنایع مختلفی همچون الکترونیک و پزشکی می‌شود. یکی از کابردهای مهم آب سنگین استفاده از آن در واکنش‌های تبادل هیدروژن با دوتریم برای تولید ترکیبات آلی دارای عنصر دوتریم می‌باشد. نیترو بنزن دوتره یک ماده اولیه ارزشمند برای تولید مشتقات آنیلین دوتره مورد استفاده در صنایع دیود ساطع‌کننده‌ی نور ارگانیک (OLED) می‌باشد. هدف از مطالعه پیش روی بررسی شرایط لازم برای تولید نیتروبنزن- d5 با غنای ایزوتوپی 5/99% می‌باشد. نتایج مطالعات ما نشان داد که تهیه نیتروبنزن-d5 به روش تبادل هیدروژن-دوتریم نیتروبنزن مناسب نمی‌باشد. در این مقاله تحت شرایط نیتراسیون با اسید سولفوریک و اسید نیتریک به عنوان منبع یون نیترونیوم نیتروبنزن-d5 از بنزن-d6 که حاصل از واکنش بنزن با آب سنگین است تهیه شد. دمای واکنش و غلظت اسید سولفوریک و اسید نیتریک برای جلوگیری از تشکیل محصولات جانبی و همچنین جلوگیری از کاهش غنای ایزوتوپی در حین تبدیل بنزن-d6 به نیتروبنزن-d5 بهینه سازی شد. محصول به دست آمده با استفاده از روش‌های FT-IR، 1HNMR، طیف سنجی جرمی و کروماتوگرافی گازی شناسایی و آنالیز شد.

کلیدواژه‌ها

• نیتروبنزن-d5
• بنزن-d6
• دوتریم
• نیتراسیون

موضوعات

• شیمی معدنی، آلی، فیزیک و شیمی تجزیه

عنوان مقاله [English]

Preparation of nitrobenzene-d5 from benzene-d6 with chemical purity and isotopic enrichment of 99.5%

نویسندگان [English]

• Sodeh Sadjadi ¹
• elham mohagheghpour ²
• Azadeh Haghshenas ¹
• Fahimeh Bayat ¹

¹ Radiation Application Research School, Nuclear Science and Technology Research Institute

² Radiation Application Research School, Nuclear Science and Technology Research Institute

چکیده [English]

Substitution of hydrogen with deuterium as a heavier and stable isotope in different molecules leads to interesting and significant effects in various industries like electronics and medicine. One of the important applications of heavy water is the usage of it in hydrogen–deuterium exchange reactions for the production of organic compounds having deuterium atom. Deuterated nitrobenzene is a valuable raw material for the production of deuterated aniline used in organic light-emitting diode industries. The aim of this study is to consider the required conditions for the synthesis of nitrobenzene-d5 with 99.5% atom D. Our studies indicated that preparation of nitrobenzene-d5 from hydrogen–deuterium exchange is not an appropriate method. In this article, under the condition of nitration with sulfuric acid and nitric acid as a source of nitronium, nitrobenzene-d5 was synthesized from benzene-d6 produced from the reaction of benzene with heavy water. Reaction temperature and concentration of sulfuric acid and nitric acid were optimized in order to avoid by-product formation and also to prevent reduction in isotopic enrichment during the conversion of benzene-d6 to nitrobenzene-d5. The product was characterized and analyzed by FT-IR, 1HNMR, mass spectroscopy, and gas chromatography.

کلیدواژه‌ها [English]

• Nitrobenzen-d5
• Benzene-d6
• Deuterium
• Nitration